Open Live Writerは、インストールした直後の状態だと、機能が少ないのであまり利用するメリットを感じることができません。実際に活用する前に、プラグインを追加しておく必要があります。
Open Live Writerでは、現時点(2019-04-30)で既に、のプラグインの追加機能は機能していないため、プラグインは、手動で追加する必要があります。
プラグインの追加機能は、既に機能していない
しかし、現時点(2019-04-30)では既に、「挿入」→「プラグインを追加します。」のプラグインの追加機能は機能していません。
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Open Live Writerは、既に、管理者不在の状態になっているものと思われます。オープンソース・プロジェクトなので、プログラミングスキルと興味がある場合は、コードの改変に挑戦してみてください。
プラグインを直接Plug-inフォルダに格納する
現在(2019-04-30)、プラグインを使用する場合は、プラグインファイル（拡張子 .wlwtemplate）をpluginsフォルダを作成し、そこに格納する必要があります。
"<system_drive>:\Users<username>\Local Settings\Application Data\OpenLiveWriter\app-<wlw_current_version>\plugins"
具体的には、「C:\Users\[ユーザー・アカウント名]\AppData\Local\OpenLiveWriter\app-0.6.2\plugins」です。
レジストリエディタで、HKEY_CURRENT_USER\SOFTWARE\OpenLiveWriter\PluginAssemblies に、plugins フォルダのパスを指定します。
